说起Ken的格斗历程,在十八岁的青年时期曾因一场意外造成脊椎骨两处挫伤,当时医师告诫他不可参加身体接触行的剧烈运动,然而四年后肯却选择修行身体碰撞最激烈的格斗技,并在擂台上接受当代名格斗家如Buzz Sawyer和NWA轻重量级冠军Nelson Royal等人的调教。
Ken在他格斗家的历史中,与格斗大国日本有着无法割舍的关系,早在93年的UFC1之前,他就参加了Pancrase的比赛,同时他在Pancrase的比赛中很轻易的以Submission制服了当时日本的传奇格斗家船木,而同年在Pancrase创始的系列赛Pancrase - Yes, We are Hybrid Wrestlers 2中,他又以和打败船木截然不同的方式足部关节技跟钩结束同日本另一位格斗家高桥义生的比赛,危险份子的名声已经不胫而走了,而在93年11月8日的Pancrase系列赛3中,也就是UFC1之前的4天前,他仅仅用了44秒制服了对手,同时他代表着Pancrase出征UFC,希望一举夺取世界第一格斗家的称号,在面对第一个对手,著名Kickboxer Patrick Smith的比赛中,Ken仅仅用了1分49秒就以跟勾结束了比赛,而当时Ken确实是夺冠呼声相当高的选手。但是,在半决赛中Ken遭遇了他有生以来第一次的惨重失败,在柔术家族的代表Royce Gracie面前他在第57秒就拍地认输了。
Ken在他的格斗生涯早期就创立了自己的格斗拳馆,Lion’s Den,同时Ken培养了包括自己兄弟Frank Shamrock等一干著名格斗家,Lion’s Den一度在美国和日本的格斗界所向披靡,Ken的外号"The World';s Most Dangerous Man"的外号不但是说明Ken本身的格斗能力,同时因为Ken培养了众多格斗组织的冠军。老虎Vernon White和Pete Williams是UFC和The King Of Cage,也就是笼中之王的的常客,并且长期盘踞着The King Of Cage的王座。Guy Mezger虽然没有辉煌的称号,但是他却让UFC最不可动摇的王者之一Tito Ortiz饮恨,而Ken的弟弟,Frank Shamrock这位天才斗士在他兄长在WWF淘金时期负责起了Lion’s Den的荣誉,其中最显赫的战绩便是KO了全盛Tito Ortiz。但是在Frank和兄长的矛盾日益加深的时候离开了Lion’s Den,也离开了UFC和Pancrase,在不知名的小组织内保持着状态,让人为这位没有在PRIDE一展身手的Submission Master感到惋惜。而经过了这一时期的动荡之后,Lion’s Den也开始了下滑的趋势。而在Ken从摔角场回来后,他自己也感受到了这一下滑。